Proč nám některé rostliny a houby otevírají brány vnímání?
Pro některé jev magický, pro jiné zase záležitost „pouhé“ evoluce. V následujícím článku bych vás rád vzal na pouť za poznáním toho, proč našemu mozku některé rostliny a houby umožňují otevřít brány vnímání a pochopit podstatu vědomí, a s trochou nadsázky i fungování samotného vesmíru.
Závod ve zbrojení mezi rostlinami a hmyzem
Příroda je mistrovský chemik. Každý žijící organismus na této planetě spoléhá na chemické strategie, pomocí kterých se adaptuje a vyrovnává se svým prostředím. Substance, které organismu slouží ke komunikaci s jeho prostředím označujeme termínem semiochemikálie. Tyto látky plní v životě organismu celou řadu úloh, nicméně dvě hlavní role, které jsou pro nás na naší pouti evolucí života podstatné jsou: atrakce, neboli přitažlivost, a deterence, jinými slovy odpudivost. Semiochemikálie lze podle jejich funkce rozdělit do čtyř různých skupin: feromony (látky mající atrakční účinek na jedince stejného či jiného druhu), alomony (látky, které slouží k obraně svého hostitele), kairomony (jsou de facto opakem alomonů a slouží k lákání) a synomony (látky, které jsou prospěšné pro oba druhy).
Před stovkami milionů let začal na naší planetě jeden velkolepý závod ve zbrojení. Narozdíl od zbrojení, které známe z éry studené války, se jednalo o vytváření útočných i obranných strategií, které měly převážně chemický charakter (v evoluční biologii se s pojmem „závod ve zbrojení“ setkáváme v kontextu kompetice mezi geny dvou různých druhů nebo evolučních větví, například parazita a hostitele). Na obou stranách tohoto „evolučního konfliktu“ stály obrovské říše. Na jedné straně se jednalo o říši rostlin (Plantae), na straně druhé o říši živočichů (Animalia), dominantně však zastoupenou třídou hmyzu (Insecta). Jednalo se tedy o de facto studenou válku mezi rostlinami a hmyzem.
Každá rostlina si pro své vlastní přežití potřebuje vytvářet chemické látky. Ty zajišťují, aby byly veškeré její metabolické procesy v rovnováze a rostlina tak mohla klidně žít a prosperovat. Tyto látky souhrnně označujeme pojmem primární metabolity. Hmyz však využívá rostliny pro své vlastní přežití – konzumuje jejich pletiva a získává z nich živiny, které zajišťují, aby žil a prosperoval i on.
Žádná rostlina však netouží po tom, aby byla její životaschopnost ohrožována nějakým herbivorem (herbivor je termín označující býložravé organismy), a z toho důvodu si rostliny vyvinuly strategie, aby zabránily požeru ze strany hmyzu (a jiných herbivorů). Jednou z hlavních strategií, které si rostliny vyvinuly, aby bránily svým přirozeným nepřátelům, byla tvorba takzvaných sekundárních metabolitů. Tyto evolučně mladší látky již neplní pouze roli zajištění základních životních funkcí, nýbrž jsou specializované na to, aby rostlinu chránily, a dokonce podporovaly její rozmnožování. Sekundární metabolity nabývají mnoha forem, nás zde však nejvíce zajímá jedna konkrétní třída látek, a tou jsou alkaloidy.
Alkaloidy: sekundární metabolity rostlin
Alkaloidy jsou přírodní látky, které jsou produkty sekundárního metabolismu rostlin, ale i hub a živočichů. Některé z těchto látek mají pro člověka velký význam, ať už se jedná o léčiva, jedy nebo rekreačně užíváné substance. Obecně můžeme konstatovat, že alkaloidy jako takové umožnily člověku posunout (a stále posouvat) hranice poznání, čímž zásadně ovlivnily vznik vědeckých disciplín, jakými jsou například farmakologie, moderní lékařství či psychiatrie. Jedním takovým příkladem může být například izolace morfinu z máku setého (Papaver somniferum) Friedrichem Sertürnerem v roce 1817, která je de facto považována za zrod moderní farmakologie. Alkaloidy však v historii člověka sehrály také neblahou roli a sloužily jako záminka velkých válek, pronásledování či krveprolití Zde mám na mysli například opiové války mezi Britským impériem a Čínou v 19. století nebo takzvané hony na čarodějnice a inkvizice v Evropě a latinské Americe v 15. a 16. století. Jedna věc se jim však upřít nedá, a tou je skutečnost, že významně ovlivnily formování světa a moderní společnosti, jak ji známe dnes.
Alkaloidy představují širokou třídu rostlinných a fungálních chemických látek, které mají ve své struktuře navázaný alespoň jeden atom dusíku. Veškeré alkaloidy mají své vlastní biosyntetické cesty, prostřednictvím kterých jsou v tělech rostlin a hub syntetizovány za pomoci speciálních bílkovin zvaných enzymy. Enzymy můžeme považovat za jakási „činidla“, která upravují chemickou strukturu látky, čímž mění její vlastnosti, zatímco během tohoto procesu změny vznikají jiné látky, které mohou (ale také nemusí) plnit jinou funkci v organismu, například vyrábět energii. Vzhledem k tomu, že nás zde zajímají především psychedelické látky, zmíníme dvě hlavní biosyntetické dráhy, které pramení z aminokyselin L-tryptofanu a L-fenylalaninu (potažmo L-tyrosinu).
Tryptofan představuje aminokyselinu, která sehrála stěžejní roli ve vzniku života jako takového. Ve vztahu k alkaloidům slouží tryptofan jako výchozí bod pro syntézu tryptaminů, jakými jsou například serotonin nebo melatonin, které v živočišné říši sehrávají důležitou roli jako neuromodulátory a neurohormony. Vedle toho slouží v přírodě podobný mechanismus k výrobě těch nejsilnějších známých psychedelik, jakými jsou například N,N-DMT, 5-MeO-DMT, bufotenin, LSA (ergin) nebo také ibogain. Mezi rostliny, které tato mocná psychedelika produkují, patří například Mimosa hostilis (N,N-DMT), Anandhenathra colubrina (neboli cebíl, který produkuje tryptaminy, především bufotenin), Psychotria viridis (N,N-DMT) či Tabernanthe iboga (ibogain).
Aminokyselina fenylalanin je na druhou stranu výchozí stanicí pro syntézu jiné třídy alkaloidů dalších chemických látek, které se souhrnně označují jako fenetylaminy nebo také katecholaminy. U živočichů (ale také u rostlin či hub) patří do této skupiny látek neurotransmitery a hormony jako dopamin, adrenalin, noradrenalin či oktopamin. Některé rostliny, jako například kaktusy Lophophora williamsii (známý spíše jako peyotl) či Trichocereus pachanoi (neboli San Pedro), posunuly tento biosyntetický proces o několik dalších kroků vpřed, aby daly vzniknout alkaloidu meskalinu, který představuje první psychedelickou látku, která kdy byla izolována, a také látku, jež byla inspirací Aldousi Huxleymu pro sepsání jeho slavné knihy Brány vnímání. Mimo to slouží fenylalanin jako výchozí bod syntézy celé řady látek, které mají stimulační účinky na nervový systém. Patří mezi ně například stimulancia jako kathinon z katy jedlé (Catha edulis) nebo pseudoefedrin a efedrin z chvojníku čínského (Ephedra sinensis).
Člověk a hmyz: vzdálení či blízcí příbuzní?
Proč tyto látky vlastně nějakým způsobem ovlivňují funkce našeho mozku? Tyto sloučeniny se totiž vyvinuly podobným způsobem jako lidskému tělu vlastní neurochemikálie, které plní stěžejní roli v přežití druhu a poskytují základní substrát našemu vědomí. Zjednodušeně řečeno: serotonin pomáhá regulovat náladu a vnímání, melatonin reguluje cyklus spánku a bdění, dopamin ovlivňuje motivaci a adrenalin s noradrenalinem zvyšují tělesnou aktivitu a každý z nich má celou řadu dalších funkcí. Zajímavou odpověď však nalezneme ve výše zmíněném závodu ve zbrojení mezi rostlinami a hmyzem.
Přestože se tak nejspíše necítíme, máme toho s hmyzem společného více, než se na první pohled může zdát (zdaleka ne však tolik jako hlavní postava Kafkovy povídky Proměna). Nervová soustava hmyzu je ve srovnání s jednoduššími organismy velmi dobře vyvinutá a pro přenos nervového signálu využívá stejné chemické látky, jako je tomu u lidí (jednu výjimku představují adrenalin a noradrenalin, které jsou u hmyzu nahrazeny oktopaminem). Zatímco rostliny si vytvořily obranné strategie, aby zabránily svým nepřátelům je konzumovat, vyvinula si celá řada hmyzích zástupců vlastní způsoby, jak tyto chemické látky zpracovávat, nebo je dokonce využívat pro svůj prospěch (především na ochranu proti vlastním predátorům). Těmito způsoby jsou takzvaná sekvestrace (vylučování dané látky ven z těla) a detoxifikace (metabolické zpracování toxinu na netoxické produkty). Jedním z mnoha příkladů může být velké množství samců můr a motýlů, kteří se naučili různé alkaloidy modifikovat a využívat je při lákání samiček, aby poukázali na svou zásobu protektivních látek, které jsou (po potenciálně úspěšném páření) schopni uložit na vajíčka, aby byla chráněna před predátory.
Lidé mají nejvyvinutější nervovou soustavu na této planetě (a v námi známém vesmíru), tudíž na nás tyto látky nepůsobí stejným způsobem, jako je tomu zamýšleno u jejich primárních cílů, čili herbivorů. Zatímco na hmyz mohou tyto látky působit tak, že jedince omráčí, ochromí, pozastaví jeho růst či schopnost reprodukce, ba dokonce jej usmrtí, jsou u člověka tyto látky schopny vyvolávat stavy změněného vědomí. Důvodem je především to, že jsme daleko větší živočichové s většími a nesrovnatelně složitějšími mozky a nervovými soustavami. (Zde je nutno poznamenat, že nejpodstatnějším rozdílem v účincích alkaloidů je skutečnost, že množství pozřené látky na hmotnost bývá podstatně vyšší v případě herbivorů, než je tomu u lidí.) Máme mnohem vyšší schopnost autoregulace (tím mám na mysli (velmi zjednodušeně) schopnost reflektovat nad svými aktivitami v prostředí a poučit se s jejich možných důsledků) a díky daleko většímu množství receptorů v našem mozku na nás mají rostlinné sekundární metabolity o tolik rozdílné účinky, než je tomu v případě hmyzu. Také máme vyvinutý metabolický aparát v játrech a ledvinách, který dokáže spoustu zamýšlených jedů odbourat a následně vyloučit.
Pod vlivem tryptaminů a fenetylaminů se můžeme cítit, jako by byly naše mozky nějakým způsobem nastaveny na zkušenost, kterou tyto látky vyvolávají. Někdy se nám může dokonce jevit, jako by se s námi rostliny či houby snažily nějakým způsobem komunikovat (což sice mohou, nicméně neexistuje způsob, kterým bychom mohli takový předpoklad potvrdit nebo vyvrátit). Tyto látky měly vliv na evoluci lidského druhu, konkrétně na rozvoj komplexní společnosti, náboženství a moderní vědy. Navzdory tomu, že tyto poznatky v sobě postrádají mystické či magické aspekty, nelze popřít, že v sobě nesou krásu toho, jak vše v přírodě interaguje se vším, a že všechny živé organismy sdílí základní stavební bloky (aminokyseliny) potřebné k tomu, aby byla psychedelická zkušenost vůbec možná. Rozdílem však je to, že my lidé nad ní můžeme reflektovat, poučit se z ní anebo o těchto a podobných tématech napsat článek.
Celá skutečnost je však daleko složitější. Pokud vás téma tohoto článku zaujalo, vřele doporučuji knihu Davida O. Kennedyho s názvem Plants and Human Brain, která bude v dohledné době vycházet také v českém jazyce a na jejímž překladu jsem se osobně podílel.
Jan Farkaš
Česká psychedelická společnost
Použité zdroje:
DAWKINS, Richard. Slepý hodinář: zázrak očima evoluční biologie. V Praze: Paseka. Fénix (Paseka). 2002.
KENNEDY, David. Plants and Human Brain. New York: Oxford University Press. 2012.
NICHOLS, D. E. Hallucinogens. Pharmacology & Therapeutics. 2004, 101, 131–181.
SHULGIN, A. & SHULGIN A. TIHKAL: The Continuation. Transform Press. 1997.
THEIS, N. & LERDAU, M. The evolution of function in plant secondary metabolites. International Journal of Plant Sciences. 2003, 164, 93–102.
TRIGO, J. R. Effects of pyrrolizidine alkaloids through different trophic levels. Phytochemistry Reviews. 2011, 10, 83–98.
WINK, M. Evolution of secondary metabolites from an ecological and molecular phylogenetic perspective. Phytochemistry. 2003.
Závod ve zbrojení mezi rostlinami a hmyzem
Příroda je mistrovský chemik. Každý žijící organismus na této planetě spoléhá na chemické strategie, pomocí kterých se adaptuje a vyrovnává se svým prostředím. Substance, které organismu slouží ke komunikaci s jeho prostředím označujeme termínem semiochemikálie. Tyto látky plní v životě organismu celou řadu úloh, nicméně dvě hlavní role, které jsou pro nás na naší pouti evolucí života podstatné jsou: atrakce, neboli přitažlivost, a deterence, jinými slovy odpudivost. Semiochemikálie lze podle jejich funkce rozdělit do čtyř různých skupin: feromony (látky mající atrakční účinek na jedince stejného či jiného druhu), alomony (látky, které slouží k obraně svého hostitele), kairomony (jsou de facto opakem alomonů a slouží k lákání) a synomony (látky, které jsou prospěšné pro oba druhy).
Před stovkami milionů let začal na naší planetě jeden velkolepý závod ve zbrojení. Narozdíl od zbrojení, které známe z éry studené války, se jednalo o vytváření útočných i obranných strategií, které měly převážně chemický charakter (v evoluční biologii se s pojmem „závod ve zbrojení“ setkáváme v kontextu kompetice mezi geny dvou různých druhů nebo evolučních větví, například parazita a hostitele). Na obou stranách tohoto „evolučního konfliktu“ stály obrovské říše. Na jedné straně se jednalo o říši rostlin (Plantae), na straně druhé o říši živočichů (Animalia), dominantně však zastoupenou třídou hmyzu (Insecta). Jednalo se tedy o de facto studenou válku mezi rostlinami a hmyzem.
Každá rostlina si pro své vlastní přežití potřebuje vytvářet chemické látky. Ty zajišťují, aby byly veškeré její metabolické procesy v rovnováze a rostlina tak mohla klidně žít a prosperovat. Tyto látky souhrnně označujeme pojmem primární metabolity. Hmyz však využívá rostliny pro své vlastní přežití – konzumuje jejich pletiva a získává z nich živiny, které zajišťují, aby žil a prosperoval i on.
Žádná rostlina však netouží po tom, aby byla její životaschopnost ohrožována nějakým herbivorem (herbivor je termín označující býložravé organismy), a z toho důvodu si rostliny vyvinuly strategie, aby zabránily požeru ze strany hmyzu (a jiných herbivorů). Jednou z hlavních strategií, které si rostliny vyvinuly, aby bránily svým přirozeným nepřátelům, byla tvorba takzvaných sekundárních metabolitů. Tyto evolučně mladší látky již neplní pouze roli zajištění základních životních funkcí, nýbrž jsou specializované na to, aby rostlinu chránily, a dokonce podporovaly její rozmnožování. Sekundární metabolity nabývají mnoha forem, nás zde však nejvíce zajímá jedna konkrétní třída látek, a tou jsou alkaloidy.
Alkaloidy: sekundární metabolity rostlin
Alkaloidy jsou přírodní látky, které jsou produkty sekundárního metabolismu rostlin, ale i hub a živočichů. Některé z těchto látek mají pro člověka velký význam, ať už se jedná o léčiva, jedy nebo rekreačně užíváné substance. Obecně můžeme konstatovat, že alkaloidy jako takové umožnily člověku posunout (a stále posouvat) hranice poznání, čímž zásadně ovlivnily vznik vědeckých disciplín, jakými jsou například farmakologie, moderní lékařství či psychiatrie. Jedním takovým příkladem může být například izolace morfinu z máku setého (Papaver somniferum) Friedrichem Sertürnerem v roce 1817, která je de facto považována za zrod moderní farmakologie. Alkaloidy však v historii člověka sehrály také neblahou roli a sloužily jako záminka velkých válek, pronásledování či krveprolití Zde mám na mysli například opiové války mezi Britským impériem a Čínou v 19. století nebo takzvané hony na čarodějnice a inkvizice v Evropě a latinské Americe v 15. a 16. století. Jedna věc se jim však upřít nedá, a tou je skutečnost, že významně ovlivnily formování světa a moderní společnosti, jak ji známe dnes.
Alkaloidy představují širokou třídu rostlinných a fungálních chemických látek, které mají ve své struktuře navázaný alespoň jeden atom dusíku. Veškeré alkaloidy mají své vlastní biosyntetické cesty, prostřednictvím kterých jsou v tělech rostlin a hub syntetizovány za pomoci speciálních bílkovin zvaných enzymy. Enzymy můžeme považovat za jakási „činidla“, která upravují chemickou strukturu látky, čímž mění její vlastnosti, zatímco během tohoto procesu změny vznikají jiné látky, které mohou (ale také nemusí) plnit jinou funkci v organismu, například vyrábět energii. Vzhledem k tomu, že nás zde zajímají především psychedelické látky, zmíníme dvě hlavní biosyntetické dráhy, které pramení z aminokyselin L-tryptofanu a L-fenylalaninu (potažmo L-tyrosinu).
Tryptofan představuje aminokyselinu, která sehrála stěžejní roli ve vzniku života jako takového. Ve vztahu k alkaloidům slouží tryptofan jako výchozí bod pro syntézu tryptaminů, jakými jsou například serotonin nebo melatonin, které v živočišné říši sehrávají důležitou roli jako neuromodulátory a neurohormony. Vedle toho slouží v přírodě podobný mechanismus k výrobě těch nejsilnějších známých psychedelik, jakými jsou například N,N-DMT, 5-MeO-DMT, bufotenin, LSA (ergin) nebo také ibogain. Mezi rostliny, které tato mocná psychedelika produkují, patří například Mimosa hostilis (N,N-DMT), Anandhenathra colubrina (neboli cebíl, který produkuje tryptaminy, především bufotenin), Psychotria viridis (N,N-DMT) či Tabernanthe iboga (ibogain).
Aminokyselina fenylalanin je na druhou stranu výchozí stanicí pro syntézu jiné třídy alkaloidů dalších chemických látek, které se souhrnně označují jako fenetylaminy nebo také katecholaminy. U živočichů (ale také u rostlin či hub) patří do této skupiny látek neurotransmitery a hormony jako dopamin, adrenalin, noradrenalin či oktopamin. Některé rostliny, jako například kaktusy Lophophora williamsii (známý spíše jako peyotl) či Trichocereus pachanoi (neboli San Pedro), posunuly tento biosyntetický proces o několik dalších kroků vpřed, aby daly vzniknout alkaloidu meskalinu, který představuje první psychedelickou látku, která kdy byla izolována, a také látku, jež byla inspirací Aldousi Huxleymu pro sepsání jeho slavné knihy Brány vnímání. Mimo to slouží fenylalanin jako výchozí bod syntézy celé řady látek, které mají stimulační účinky na nervový systém. Patří mezi ně například stimulancia jako kathinon z katy jedlé (Catha edulis) nebo pseudoefedrin a efedrin z chvojníku čínského (Ephedra sinensis).
Člověk a hmyz: vzdálení či blízcí příbuzní?
Proč tyto látky vlastně nějakým způsobem ovlivňují funkce našeho mozku? Tyto sloučeniny se totiž vyvinuly podobným způsobem jako lidskému tělu vlastní neurochemikálie, které plní stěžejní roli v přežití druhu a poskytují základní substrát našemu vědomí. Zjednodušeně řečeno: serotonin pomáhá regulovat náladu a vnímání, melatonin reguluje cyklus spánku a bdění, dopamin ovlivňuje motivaci a adrenalin s noradrenalinem zvyšují tělesnou aktivitu a každý z nich má celou řadu dalších funkcí. Zajímavou odpověď však nalezneme ve výše zmíněném závodu ve zbrojení mezi rostlinami a hmyzem.
Přestože se tak nejspíše necítíme, máme toho s hmyzem společného více, než se na první pohled může zdát (zdaleka ne však tolik jako hlavní postava Kafkovy povídky Proměna). Nervová soustava hmyzu je ve srovnání s jednoduššími organismy velmi dobře vyvinutá a pro přenos nervového signálu využívá stejné chemické látky, jako je tomu u lidí (jednu výjimku představují adrenalin a noradrenalin, které jsou u hmyzu nahrazeny oktopaminem). Zatímco rostliny si vytvořily obranné strategie, aby zabránily svým nepřátelům je konzumovat, vyvinula si celá řada hmyzích zástupců vlastní způsoby, jak tyto chemické látky zpracovávat, nebo je dokonce využívat pro svůj prospěch (především na ochranu proti vlastním predátorům). Těmito způsoby jsou takzvaná sekvestrace (vylučování dané látky ven z těla) a detoxifikace (metabolické zpracování toxinu na netoxické produkty). Jedním z mnoha příkladů může být velké množství samců můr a motýlů, kteří se naučili různé alkaloidy modifikovat a využívat je při lákání samiček, aby poukázali na svou zásobu protektivních látek, které jsou (po potenciálně úspěšném páření) schopni uložit na vajíčka, aby byla chráněna před predátory.
Lidé mají nejvyvinutější nervovou soustavu na této planetě (a v námi známém vesmíru), tudíž na nás tyto látky nepůsobí stejným způsobem, jako je tomu zamýšleno u jejich primárních cílů, čili herbivorů. Zatímco na hmyz mohou tyto látky působit tak, že jedince omráčí, ochromí, pozastaví jeho růst či schopnost reprodukce, ba dokonce jej usmrtí, jsou u člověka tyto látky schopny vyvolávat stavy změněného vědomí. Důvodem je především to, že jsme daleko větší živočichové s většími a nesrovnatelně složitějšími mozky a nervovými soustavami. (Zde je nutno poznamenat, že nejpodstatnějším rozdílem v účincích alkaloidů je skutečnost, že množství pozřené látky na hmotnost bývá podstatně vyšší v případě herbivorů, než je tomu u lidí.) Máme mnohem vyšší schopnost autoregulace (tím mám na mysli (velmi zjednodušeně) schopnost reflektovat nad svými aktivitami v prostředí a poučit se s jejich možných důsledků) a díky daleko většímu množství receptorů v našem mozku na nás mají rostlinné sekundární metabolity o tolik rozdílné účinky, než je tomu v případě hmyzu. Také máme vyvinutý metabolický aparát v játrech a ledvinách, který dokáže spoustu zamýšlených jedů odbourat a následně vyloučit.
Pod vlivem tryptaminů a fenetylaminů se můžeme cítit, jako by byly naše mozky nějakým způsobem nastaveny na zkušenost, kterou tyto látky vyvolávají. Někdy se nám může dokonce jevit, jako by se s námi rostliny či houby snažily nějakým způsobem komunikovat (což sice mohou, nicméně neexistuje způsob, kterým bychom mohli takový předpoklad potvrdit nebo vyvrátit). Tyto látky měly vliv na evoluci lidského druhu, konkrétně na rozvoj komplexní společnosti, náboženství a moderní vědy. Navzdory tomu, že tyto poznatky v sobě postrádají mystické či magické aspekty, nelze popřít, že v sobě nesou krásu toho, jak vše v přírodě interaguje se vším, a že všechny živé organismy sdílí základní stavební bloky (aminokyseliny) potřebné k tomu, aby byla psychedelická zkušenost vůbec možná. Rozdílem však je to, že my lidé nad ní můžeme reflektovat, poučit se z ní anebo o těchto a podobných tématech napsat článek.
Celá skutečnost je však daleko složitější. Pokud vás téma tohoto článku zaujalo, vřele doporučuji knihu Davida O. Kennedyho s názvem Plants and Human Brain, která bude v dohledné době vycházet také v českém jazyce a na jejímž překladu jsem se osobně podílel.
Jan Farkaš
Česká psychedelická společnost
Použité zdroje:
DAWKINS, Richard. Slepý hodinář: zázrak očima evoluční biologie. V Praze: Paseka. Fénix (Paseka). 2002.
KENNEDY, David. Plants and Human Brain. New York: Oxford University Press. 2012.
NICHOLS, D. E. Hallucinogens. Pharmacology & Therapeutics. 2004, 101, 131–181.
SHULGIN, A. & SHULGIN A. TIHKAL: The Continuation. Transform Press. 1997.
THEIS, N. & LERDAU, M. The evolution of function in plant secondary metabolites. International Journal of Plant Sciences. 2003, 164, 93–102.
TRIGO, J. R. Effects of pyrrolizidine alkaloids through different trophic levels. Phytochemistry Reviews. 2011, 10, 83–98.
WINK, M. Evolution of secondary metabolites from an ecological and molecular phylogenetic perspective. Phytochemistry. 2003.